Sinteza 1,1'-ferocenedikarboksilna kislina

Uvod

Ferocen je ferični ion, sendvičen med dvema zgornjima in spodnjima obročema. Zaradi aromatnosti obroča kombinacija s ferikovimi ioni tvori stabilno strukturo sendviča. Ta stabilna struktura se razlikuje od drugih organometalnih spojin, predvsem v tem, da je bolj stabilna, kovinski ioni pa niso izpostavljeni in joničnost ni močna. Ferocen sendvič železo se zlahka oksidizira na železo ferik, ki ima močne elektrokemične lastnosti, in ima veliko nepomembnih lastnosti in svetle možnosti uporabe pri spremembi elektrod in elektrokemijo.

Ferocen je relativno težko sintetizirati, stroški industrijske proizvodnje pa so visoki. Vendar so pogoji sinteze njenih izvedenih finančnih instrumentov posebni in ostri, kar ima za posledico izjemno visoke stroške industrijske proizvodnje in težave pri množični proizvodnji. Še težje je izboljšati čistost. Priprava ferocenih derivatov je težka in draga.

SintezaCAS 1293-87-4 1,1'-FERROCENEDICARBOXYLIC KISLINA

1) Surova 1,1'-ferocena dikarboksilna kislina.

Ciljni izdelek 1,1'-ferocen dikarboksilna kislina se pripravi z oksidizacijo 1,1'-diacetil ferocen. Razvejana acetilna skupina na ferocenu se zlahka oksidizira, moč pa je nad srednjim.

Oksidant se lahko uporablja, vendar glede na to, da se divalentni železovi ioni v ferocenu zlahka oksidizirajo, oksidant ne sme biti preveč močan, zato je treba razmisliti o ločitvi izdelka.

Končno je treba kot oksidant izbrati raztopino naClO z zmerno oksidacijo in enostavno ločevanje izdelkov.

V temnem stanju je bila določena količina 1,1'-diacetilferocerokena raztopljena v raztopini NaClO z masno frakcijo 10%, reagirala pri 50 °C za 1 h, se je sežgala na 95 °C in nato mešala 1 h. h. Po hlajenju je bila dodana določena količina Raztopine NaClO z masnim deležem 10%, mešanje pa se je nadaljevalo pri določeni temperaturi, raztopina izdelka pa je bila pridobljena po končani reakciji. Raztopina izdelka je bila filtrirana med vročo, filtrat je bil zakisnjen s koncentrirano klorovodikovo kislino na pH 1~2, tvorjena je bila velika količina rumene padavine, surovi proizvod pa je bil pridobljen po sesalni filtraciji.

2) Rafinirano 1,1'-ferocen dikarboksilna kislina. Ta izdelek je bil dano v posodo, dodana je bila ustrezna količina raztopine naOH, da se izdelek čim bolj raztopi.

Raztopina je bila filtrirana, filtratu je bila dodana koncentrirana klorovodikova kislina, da je vrednost pH dosegla 1~2, filtrat pa je bil rumen obliv. Filtrat je bil prelit v rotacijski izparilnik in sesal za rotacijsko izhlapevanje. Po izhlapevanju do suhosti se je raztopil v absolutnem etanolu in naravno izhlapel. Po odstranitvi absolutnega etanola ga damo v pečico, da se posuši, da dobimo rafinirano 1,1'-feroceno dikarboksilno kislino.

IR spekter 1,1'-ferocenedikarboksilna kislina

Sklep

V tem papirju so raziskali oksidacijo 1,1'-diacetilferocerona za sintezo 1,1'-ferocensko dikarboksilno kislino, reakcijsko temperaturo za sintezo in interakcijo med 1,1'-diacetilferogenom in natrijevim hipokloritom. Preiskali so molarno razmerje, optimalna temperatura reakcije pa je bila 50 °C, optimalno molsko razmerje pa 1:2,3. V tem prispevku je bilo post-zdravljenje optimizirano za pridobitev 1,1'-ferocene dikarboksilne kisline z večjo čistostjo, izdelek pa je bil potrjen kot ciljni izdelek z določitvijo tališčne točke in infrardečega.