2743-90-0|(R,S)-ANATABIN

Uvod
(R,S)-Anatabin je manjši tobačni alkaloid, ki ga najdemo v rastlinah Solanaceae in se lahko uporablja kot specifičen marker za odkrivanje uporabe tobaka.

Specifikacija CAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

Sinteza ozCAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABIN

N-(prop-2-en-1-il)-1-(piridin-3-il)but-3-en-1-amin (5) (58,0 mg, 0,31 mmol) smo raztopili v brezvodnem CH2Cl2 (3 ml ). Dodamo monohidrat p-toluensulfonske kisline (118 mg, 0,62 mmol) in zmes mešamo 10 minut. Dodamo Grubbsov katalizator druge generacije (NHC)(PCy3)Cl2Ru = CHR (25,5 mg, 0,030 mmol, 10 mol %) in dobljeno zmes mešamo pri sobni temperaturi 18 ur. Topilo uparimo in ostanek raztopimo v EtOAc (30 mL) in 1 M HCl (10 mL) in faze ločimo. Organsko plast ekstrahiramo dodatno z 1 M HCl (3 × 10 mL). Združene vodne plasti smo zaalkalizirali (pH = 14) z dodatkom NaOH(-jev). Osnovno raztopino ekstrahiramo z EtOAc (4 × 10 mL). Organske plasti smo združili, posušili nad brezvodnim Na2SO4, filtrirali in koncentrirali, da smo dobili surovi produkt, ki smo ga najprej mešali z aktivnim ogljem in nato očistili z bliskovno kromatografijo (eluent: EtOAc:MeOH 95:5 + 1% Et3N, nevtralen aluminijev oksid ), pri čemer dobimo anatabin (29,8 mg, 0,19 mmol, 60%) kot rumeno olje.

Referenca:

Saloranta, Tiina;Leino, Reko

[Tetrahedron Letters, 2011, letn. 52, # 36, str. 4619 - 4621]

Priljubljena oznake: 2743-90-0,(r,s)-anatabin, cena, kotacija, popust, na zalogi, prodam